インストールは簡単です。
＃以下Windowsを前提にしています。

まず、ダウンロードして下さい。http://squeak.org/download/
ファイルサイズは６ＭＢ強です。

ｔａｒファイルですので、Winzipなどで解凍して下さい。

解凍したディレクトリでイメージファイル（Squeak27.image)をSqueak.exe にドラッグして下さい。
これで、スタートできます。

青木淳さんのSqueakイディオム (Squeak Idioms)にインストールの詳しい説明があります。